У Сергея Есенина помимо первенца Юрия и двух детей от Зинаиды Райх был ещё один внебрачный ребёнок. Его родила ему 12 мая 1924 года Надежда Давыдовна Вольпин — поэтесса, переводчица и мемуарист.
С юности Надежда писала стихи, принимала участие в работе поэтической студии «Зелённая мастерская» под началом Андрея Белого. Осенью 1920 года примкнула к имажинистам. Тогда и началась её дружба с Сергеем Есениным. Она публиковала в поэтических сборниках свои стихи, читала их с эстрады в «Кафе Поэтов» и «Стойле Пегаса».
Дружба быстро переросла в любовь. Сергей и Надежда были друзьями по литературному цеху, но в браке не состояли. Когда Надежда забеременела, Есенин был потрясён, узнав, что она хочет оставить ребёнка. «Что ты со мной делаешь! У меня уже трое детей!» — воскликнул он. Надежда, оскорблённая его реакцией, уехала в Ленинград, не оставив ему адреса. Надежда была единственной из женщин Есенина, которая сама писала ему стихи. Перед отъездом она написала стихотворение:
Есенин пытался разыскать Надежду, но соседи по коммуналке по её просьбе адреса ему не сказали. По Москве даже ходила частушка: «Надя бросила Сергея без ребёнка на руках». Рассказывали, что беременной она ходила в платье, на котором было изображено солнце, и говорила, что родит Христа. 12 мая 1924 года родился сын, как две капли воды похожий на отца. Отцу и сыну не суждено было встретиться. Мать не хотела показывать ребенка Есенину. Хотя он постоянно спрашивал о нём у знакомых. Надежда Вольпин писала, что Есенин допытывался у побывавшего у неё знакомого, какой он — чёрненький или беленький. На что тот отвечал: «А я ему — не только что беленький, а просто — вот каким ты был мальчонкой, таков и есть. Карточки не нужно».
А что Сергей на это? А Сергей сказал: «Так и должно было быть. Эта женщина очень меня любила…». Да она очень любила Есенина, думала о нём и писала:
Через год после рождения сына Есенина не станет… Надежды Вольпин не было среди провожающих его в последний путь жён и детей. Но по её стихам видно, что она была с ним:
Позже Александр Есенин-Вольпин в одном из интервью скажет о родителях: «Он её любил. Это верно. Но он любил не только её, даже в то же время. Я произошел от непонятно какой, то есть очень даже понятно какой связи». Александр не обижался на отца, подчёркивая, что у отца было много женщин, одна из них его мать. В 1933 году Надежда Вольпин переехала с девятилетним сыном из Ленинграда в Москву. Зарабатывала на жизнь переводами с английского, немецкого, французского и латыни. Она переводила Овидия, Вальтера Скотта, Гёте, Конан Дойла, Гюго, Голсуорси, Фенимора Купера, Уэллса и Мериме. Оказавшись во время эвакуации в Туркмении, Н. Вольпин выучила туркменский язык и много переводила классическую туркменскую поэзию, фольклор и стихи советских поэтов. В 1984 году она издала свои мемуары «Свидание с другом», посвящённые своей юности и Сергею Есенину. Умерла Надежда Давыдовна Вольпин 9 сентября 1998 года в возрасте 98 лет, в последние годы жизни жила в писательском доме в районе метро Аэропорт. За два года до смерти с Надеждой Вольпин беседовал директор Воронежского музея Есенина Егор Иванов. Он писал в воспоминаниях, что на его вопрос: «Каким человеком при близком общении был Есенин?», она ответила: «Он был очень умным, очень самостоятельным. С ним я чувствовала себя курсисткой с жалким книжным умишком». Это была последняя женщина, близко знавшая Есенина. До последних часов жизни Надежда Давыдовна сохранила ясность мысли и любовь к поэзии.
Судьба младшего сына Сергея Есенина сложилась тяжело. Александр Есенин-Вольпин в 1946 году окончил с отличием механико-математический факультет МГУ. В 1949 году, окончил аспирантуру НИИ математики при МГУ, защитил кандидатскую диссертацию по математической логике и уехал на преподавательскую работу в Черновицкий университет. Там же был впервые арестован за чтение собственных стихов в кругу друзей — стихи были признаны антисоветскими.
Он был признан невменяемым, помещен в ленинградскую психиатрическую больницу, вскоре отправлен в ссылку в Караганду на пять лет, но в 1953 году после смерти Сталина освобожден по амнистии, вернулся в столицу. Стихи А. Есенина-Вольпина были дерзкие, в них звучала надрывная нота, присущая поздним стихам его отца. Одно из его стихотворений «В зоопарке» было написано 4 февраля 1941 года:
сквозь пальцы. Были у него и строки с откровенно нелицеприятным изображением советской действительности:
31 августа 1946 года младший сын Сергея Есенина Александр пишет стихотворение «Никогда я не брал сохи»:
Были у Александра стихотворения и совсем антисоветского толка, по мнению власти, одно из них «Не играл я ребёнком с детьми» было датировано «Караганда-Москва, апрель 1952 - 25.12.1953»:
Александр Есенин-Вольпин имел репутацию ярого антисоветчика. Его спрашивали: «Саша, что ты имеешь против советской власти?» — «Я? Ничего не имею против советской банды, которая незаконно захватила власть в 17 году». Он никого и ничего не боялся, говорил на людях «много лишнего». Его периодически сажали в «психушку». У Александра была присказка: «Ну, от этого меня уже лечили!». Имея такую дурную репутацию (по советским меркам) Александр был отлучён от своих близких родственников. Его родные тётки (сёстры Есенина) и их семьи просили его не ходить к ним, так как после его визита квартира ставилась на контроль, телефоны прослушивались. Причину этому родственники объясняли просто: «У нас дети». Родственников Александра по есенинской линии явно тяготились младшим сыном Сергея Есенина. Обе родные сестры Сергея Есенина Александра и Екатерина опубликовали в «Правде» письмо, где старались отмежеваться от беспокойного родственника: «Если есть психические отклонения — лечите, если нет — наказывайте, но только нас не трогайте, мы к нему отношения не имеем, и вообще неизвестно ещё, чей он сын».
Только мать Надежда Давыдовна Вольпин была неизменной опорой сыну. Доскональное знание законов и четкий логический ум делали Александра Есенина-Вольпина практически неуязвимым для обычного уголовного преследования. Его убеждённость, талант и эрудиция привлекали к нему многих, особенно молодежь. По отношению к нему власть избрала особую тактику, он был признан невменяемым и часто помещался в психиатрические больницы — «психушки». Вероятно, на следователей МГБ производило впечатление не столько глубокие юридические познания, сколько неистовая по тем временам смелость его речей и поступков. Навесив однажды на Александра ярлык безумца, власть впоследствии этот диагноз использовала вполне осознано и неоднократно. Младший сын Сергея Есенина долгие годы отсидел в тюрьмах, психбольницах и ссылках за свою правозащитную деятельность. В 1961 году в Нью-Йорке для любителей поэзии был напечатан сборник его стихов «Весенний лист», а также «Свободный философский трактат» для тех людей, чья совесть не могла молчать. Издание «Весеннего листа» в Нью-Йорке было вторым случаем в истории советской литературы, после пастернаковского «Доктора Живаго», когда за рубежом была напечатана книга без санкции властей и под настоящим именем автора. Власть не осталась в долгу, Никита Хрущёв на встрече с интеллигенцией на Ленинских горах назвал его «загнившим ядовитым грибом». В «Свободном философском трактате» была фраза, взбесившая власть: «В России нет свободы слова, но кто скажет, что там нет свободы мысли». Далее последовала целая череда новых «сумасшествий», инициированных властью. Быть сыном Сергея Есенина, когда с конца 1920-х годов до начала 1970-х годов имя поэта в СССР было фактически под запретом, было сомнительной и тяжёлой привилегией. Поэтому нежелание отказа младшего сына Сергея Есенина от двойной фамилии Есенин-Вольпин был одним из первых сознательных вызовов обществу. Он говорил: «Думаю, что у меня в характере многое от отца. Но совершенно преломлено. Он не был рационалистом, как я. Был по натуре драчуном, а я не драчун, я спорщик. Но самое главное — он мыслил образно, а я — точечно, предельно конкретно». Александр Есенин-Вольпин был одним из самых первых и самых энергичных пропагандистов правового подхода к общественным коллизиям. Он был пионером правового просвещения в диссидентских кругах советского общества, он сформулировал и стал отстаивать идею о том, что советские законы сами по себе вполне приемлемы, а проблема заключается в отказе со стороны государства следовать этим законам. Он считал, что, если бы государство соблюдало свои собственные законы, граждане не оказались бы в положении бесправия, и что ситуация с соблюдением прав человека изменится, если граждане будут активно добиваться от государства соблюдения законов. 5 декабря 1965 года Александр Есенин-Вольпин с писателем Владимиром Буковским и другими диссидентами в День конституции организовывает «Митинг гласности» на Пушкинской площади с требованием гласного суда над арестованными писателями Андреем Синявским и Юлием Даниэлем по обвинению в антисоветской пропаганде и агитации. Это была первая в послевоенном СССР публичная демонстрация протеста. Митингующие держали в руках плакаты с призывом «Уважайте Советскую Конституцию». На митинге раздавалось в качестве листовки составленное А. Есениным-Вольпиным «Гражданское обращение», прямо с площади Есенин-Вольпин был увезён на допрос. Его всё чаще таскают по «психушкам», а в дни партийных съездов высылают из Москвы. По сути дела, с начала 1960-х годов, по мнению властей, он был главным возмутителем спокойствия и вольнодумцем в стране. В феврале 1968 года Есенин-Вольпин был вновь заключён в спецпсихбольницу. В связи с этим ряд известных советских математиков подписали коллективное открытое «Письмо 99» с протестом против насильственной госпитализации в психиатрическую больницу А. Есенина-Вольпина в связи с его диссидентской деятельностью. Письмо подписали всемирно известные учёные — академик Пётр Новиков, члены-корреспонденты АН СССР Израиль Гельфанд, Лазарь Люстерник, Андрей Марков, Дмитрий Меньшов, Сергей Новиков, Игорь Шафаревич, 31 доктор физико-математических наук и другие. Письмо стало важным событием как в истории советской математики, так и правозащитного движения. «Письмо 99» сыграло свою положительную роль, власти выпустили Александра через два месяца.
В самиздате активно распространялась составленная Александром Есениным-Вольпиным «Памятка для тех, кому предстоят допросы» (1968), ключевым тезисом которой было утверждение, что нормы советского процессуального права вполне пригодны для того, чтобы на законных основаниях уклониться от соучастия в преследовании инакомыслия, не прибегая ко лжи или запирательству. Памятку передавали друг другу преследуемые внутри страны, а в 1973 году она была напечатана в Париже. А автора памятки забирали на Лубянку и отпускали — власти не за что было ухватиться. Он напоминал властям, что инакомыслие не расходится с законом, а значит, не должно быть наказуемо. Жена Александра Есенина-Вольпина Виктория вспоминала, что однажды за три часа беседы со следователями Александр Сергеевич так их измотал, что они сдались, позвонили ей и сказали: «Забирайте!». Писатель, политический и общественный деятель, один из основателей диссидентского движения в СССР Владимир Буковский на основании найденного в архивах КГБ секретного доклада считал, что применяемая против диссидентов карательная психиатрия, началась с известных правозащитников — генерал-майора, основателя Украинской Хельсинкской группы Петра Григоренко и математика, философа, поэта, одного из лидеров диссидентского и правозащитного движения в СССР Александра Есенина-Вольпина, как лиц «ранее привлекавшихся к уголовной ответственности и освобожденных в связи с психическими заболеваниями». Буковский также сказал, что «болезнь» Есенина-Вольпина, от которой его «лечили» в психиатрических больницах, называется «патологическая правдивость». В 1970-1972 годах Александр Есенин-Вольпин являлся экспертом Комитета прав человека в СССР — правозащитной ассоциации, созданная «для изучения проблемы обеспечения и пропаганды прав человека в СССР». В Комитете А. Есенин-Вольпин активно сотрудничал с основателем Московской Хельсинкской группы физиком Юрием Орловым, академиком Андреем Сахаровым и другими правозащитниками. Комитет прав человека в СССР оказался первой диссидентской ассоциацией, получившей международный статус — он стал ассоциированным членом Международной лиги прав человека и Международного института прав человека. Есенин-Вольпин является автором ряда фундаментальных работ в области математической логики, он автор теоремы в области диадических пространств, получившей его имя (теорема Есенина-Вольпина). В мае 1972 года по настоятельному предложению советских властей Александр Есенин-Вольпин эмигрировал в США, где работал в университете Буффало, затем — в Бостонском университете. С 1989 года неоднократно приезжал на родину. Он является одним из героев документального фильма 2005 года «Они выбирали свободу», посвящённого истории диссидентского движения в СССР. По прошествии лет родство Александра Вольпина-Есенина с великим русским поэтом Сергеем Есениным придает Александру Сергеевичу некий мифологический статус и кажется счастливым жребием судьбы. Но это далеко не так, ему пришлось пройти через долгие десятилетия притеснений, унижений, отсидок в тюрьмах и лагерях, «лечения» в «психушках» Советского Союза. Всего этого «счастья» младший сын Сергея Есенина — математик, философ, поэт, один из лидеров диссидентского и правозащитного движения в СССР Александр Есенин-Вольпин, хлебнул в полной мере в своём отечестве, которое прославлял его отец — великий поэт России Сергей Есенин.
В 1924 году Сергей Есенин написал стихотворение «Письмо от матери». В нём прозвучал грустный мотив о покинутых им в жизненной круговерти детях: